何か課題曲などを設定して弾くという行為は楽器を習っている人、そうでない人ともにあるかと思います。
特に音楽教室だと課題曲を指定してレッスンするということがとても多くなります。

僕はギターを教えることが多いのでギターで弾く課題曲を出すということになります。
課題曲と言っても僕が勝手に決めるわけではなく、基本的には生徒さんと話し合って決めます。

たいていある曲が弾けるようになってくると「次に弾きたい曲を２～３曲考えておいてください」と生徒さんに伝えるので生徒さんは自分が弾きたい曲で自分の技術にあった曲を選んできます。

なぜ２～３曲かというともし１曲しか持ってこなくてその１曲が難易度が高く、少しまだ今のレベルでは弾けない可能性があるからです。２～３曲あればなんとかなります。基本的には曲の指定はしませんが、初心者の生徒さんだと
・あまりテンポが速くない曲
・バラードだとやりやすい
・シンプルに聞こえる曲

という指定くらいはします。選ぶ曲でレッスンの進め方もかわりますので。

あとは初心者に優しいアーティスト、初心者に厳しいアーティストなども講師的にはある程度頭に入れてありますので例えば初心者に厳しいアーティストだと名前だけで反応してしまいます。

弾き語りでもスピッツやゆず、YUI、最近だと大原櫻子などは名前が上がった瞬間に「それ！」という感じですが、椎名林檎、星野源などの名前があがると「次！」という感じです。

もちろん曲の難易度は善し悪しには関係ありません。ほとんどの曲はキーをかえてカポなどを使えば大抵なんとか楽に弾けるようになりますが、途中で転調をしている曲だとキーをどれだけ替えてもどこかで難しいコードが出てきてしまったりします。

ギター講師の役割はもちろんギターを教えることですが、難しい曲を噛み砕いて消化しやすいようにして提供するのも講師の役割の１つです。

もちろん「エレキで完コピしたい」とかだと省いたりアレンジしたり出来ないので無理ですが、弾いている雰囲気を味わいたいというのであればいろいろやり方はあります。

よく生徒さんが「上手く弾けない」と言いますが、よく考えてみるとプロが弾いている曲を弾こうというのですから簡単なわけはないですよね？

逆に言えばアーティストによって難易度が変わるということは練習のために難易度を上げていくということもできるはずです。難易度の高低をうまく利用して練習に役立ててください。